Алкілування 2-меркаптоазолів хлоротрифторетиленом

Abstract

Досліджено взаємодію хлоротрифторетилену з 2-меркаптобензімідазолом та 3,5-дифеніл-2-меркаптоімідазолом. На відміну від аналогічної реакції тетрафторетилену [1] отримано продукт алкілування 2-меркаптобензімідазолу по двох реакційних центрах. У 5-етокси-2-меркаптобензімідазолу отримано несподівані продукти циклізації, можлива причина утворення яких полягає в легкості окиснення о-діамінопохідних бензолу з донорними замісниками.

В статье рассмотрено взаимодействие хлоротрифторэтилена с 2-меркаптобензимидазолом и 3,5-дифенил-2-меркаптоимидазолом. В отличие от аналогичной реакции тетрафторэтилена [1] получен продукт алкилирования 2-меркаптобензимидазола по двум реакционным центрам. В случае 5-этокси-2-меркаптобензимидазола получены продукты циклизации, возможной nричиной образования которых является легкость окислення о-диаминопроизводных бензола с донорными заместителями.

The interaction of 2-mercaptobenzimidazole алd 3,5-diphenyl-2-mercaptoimidazole with chlorotrifluoroethylene is considered. In contrast to the analogue reaction with tetrafluoroethylene [1], the alkylation product bу two reaction centers was isolated in the case 2-mercaptobenzimidazole. Unexpected cyclisation products were obtained in the case of 5-ethoxy-2-mercaptobenzimidazole. Тhе probable origin of this fact, is in easily oxidizable properties of o-phenylendiamine derivatives with electron-donor substituents.